Nato a Mulazzano (Lodi) sotto il segno dell'acquario, il 24 gennaio del 1968, Stroppa è cresciuto calcisticamente nelle giovanili del Milan, vestendo 54 volte la casacca rossonera in tre stagioni ('89-'90, '90-'91 e '94-'95), e mettendo in bacheca con il diavolo Coppa dei Campioni, Supercoppe europee, Coppe Intercontinentali e Supercoppa italiana.
In carriera indossa anche le maglie di Monza, con cui vince una Coppa Italia Serie C, Lazio, Foggia, Udinese, Piacenza, Brescia, Genoa, Alzano, Avellino, Chiari, alla scuola di tecnici importanti come Sacchi, Zoff, Zeman e Sonetti. Veste anche l'azzurro: 4 presenze in Nazionale Maggiore e 7 in U21 con un bronzo conquistato agli Europei di categoria del '90.
La prima esperienza di livello da allenatore è sempre in casa Milan che gli affida la guida della formazione Primavera (dal 2007 al 2011), con cui conquista una Coppa Italia contro il Palermo nel 2010. Sulla panchina del Sudtirol, affronta lo Spezia dello storico 'triplete' nel campionato '11-'12, chiudendo al settimo posto, per poi sedersi sulla panchina del Pescara in Serie A. Il 18 novembre del 2012, dopo la sconfitta in casa del Siena alla 13° giornata, rassegna le dimissioni con 11 punti in classifica frutto di 3 vittorie e 2 pareggi; a fine stagione, terminata con la retrocessione, il club pescarese totalizzerà 22 punti (6 vittorie, 4 pareggi).
Un benvenuto al nuovo mister da tutto lo Spezia Calcio. Domani alle ore 12:00, presso il centro sportivo 'B. Ferdeghini', la presentazione ufficiale agli organi di stampa.
Nel giorno dell'annuncio del nuovo mister, arriva anche quello della rinnovata comproprietà con l'Atalanta di Nicola Madonna, che resta sul Golfo.